Daphne Wilder will für ihre drei Töchter nur das beste und da die älteren bereits flügge sind, richtet sich ihre gesamte Konzentration auf das vermeintliche Lebensglück ihres jüngsten Kückens. Milly beweist nämlich ein außerordentliches Talent zu Männern zu greifen, die der Mutter missfallen und so nimmt sie selbst das Heft per Kontaktanzeige in die Hand, um ihre Tochter in die Richtung zu schubsen, die sie selbst für die beste hält. Neben dem Auserwählten erscheint aber noch ein zweiter junger Mann auf der Bildfläche, der zwar nicht in den Kategorien punkten kann, die Mutter bei einer guten Partie wichtig sind, aber Milly ebenfalls gefällt.
Klingt nach einer Konstellation aus der man einen netten Film machen könnte. Leider gelingt das nur ansatzweise. Der größte Faupax ist, dass '"Von Frau zu Frau'" auf dem Gebiet der romantischen Komödie kläglichst versagt.
Die Männer sind allesamt vollkommen oberflächlich, nichts sagend und uninteressant, und der Film hält sich in keinster Weise damit auf, aufkeimende Gefühle zu schildern. Milly lernt ihre Verehrer kennen, es gibt jeweils ein erstes Date und anschließend ein paar mit Musik unterlegte schnelle Bildfolgen verschiedener Unternehmungen und Bettszenen. Was ausgerechnet diese Menschen aneinander finden bleibt ein Mysterium. Auch wird der Umstand, dass Milly zwei Beziehungen parallel führt, weder moralisch hinterfragt, noch für amüsante Verwicklungen genutzt. Es scheint das normalste auf der Welt zu sein und Treue ein Fremdwort. Der Knall auf den der Film zusteuert ist keineswegs dass einer der Männer von dem anderen erfährt, sondern wann Milly heraus findet, dass Ihre Mutter dahinter steckt.
Etwas besser funktioniert der Film als Mutter-Tochter-Drama. Diane Keaton mimt die bemerkenswerte unsympathische Familienmatriarchin, die einsam und von den Männern enttäuscht zum Controlfreak mutiert und mit ihrer falsch verstandenen Liebe ihre jüngste Tochter erdrückt ohne dabei Widerspruch zu dulden. (im Original heißt der Film '"Cause I sad so"'). Mandy Moore spielt die Milly, die kaum mal über den Status des oberflächlichen Dummchens hinaus kommt (sowohl in Bezug auf ihre Mutter als auch auf Männer) und die man am liebsten die ganze Zeit schütteln würde, sich solch eine Bevormundung nicht länger gefallen zu lassen. Diese eher bedauernswerte Situationen als Grundlage einer Komödie zu machen, führt immerhin zu einigen absurden Situationen die ab und an ganz lustig sind.
Auch rein handwerklich hat der Film auffällige Mängel. Besonders im zweiten Teil kommt es zu hanebüchenen Sprüngen in der Erzählstruktur, so dass sich mitunter nur erahnen lässt, was sich zwischen zwei Szenen alles ereignet haben könnte. Wesentliche Dialoge und Handlungen scheinen im Schneideraum komplett verloren gegangen zu sein. Der Film wirkt unfertig und husch husch zu Ende gebracht Die Motive für das Handeln der Charaktere bleiben daher oberflächlich oder auch gleich im dunkeln.
Einer der wenigen Lichtblicke ist Lauren Graham (bekannt aus "Gilmore Girls" - gebt dieser Frau endlich eine Kino-Hauptrolle!) als große Schwester, die in diesem ganzen Kuddel Muddel, die einzig halbwegs sympathische Frau zu sein scheint.