Die Regie für den Film lag in den Händen von Robert Rodriguez und Frank Miller. Letzterer zeichnete auch die zugehörigen Comics und beeinflusste die Optik des Films.
Die Geschichte setzt sich aus mehreren Einzelgeschichten zusammen, die nur am Rande miteinander verknüpft sind. Allen gemein ist der Austragungsort: die fiktive Metropole Basin City oder auch umgangssprachlich Sin City genannt.
Die Optik des Films ist düster, fast ausnahmslos monochrom, mit nur wenigen farbigen Akzenten. Auch der Sound unterstützt die dunkle Stimmung, welche die einzelnen Geschichten von Gewalt und Verbrechen durchdringt.
Die Besetzung ist top: Bruce Willis als alternder Cop Martigan, Mickey Rourke als Gewaltverbrecher Marv, Rutger Hauer als Cardinal Roark, Clive Owen als Dwight und in weiteren Rollen Jessica Alba, Josh Hartnett, Elijah Wood, Benicio del Toro usw.
Jede der drei Kurzgeschichten steht für sich und berührt die anderen nur in einzelnen Szenen. Umrahmt wird das ganze von weiteren Szenen, in denen Josh Hartnett seinen Auftritt als Salesman hat.
Brutal ist der Film allemahl und rechtfertigt somit die Altersbeschränkung ab 18 Jahren. Durch die monchrome Optik wirken viele Szenen dankbarer Weise eher surreal, was sie aber nur wenig entschärft. Der bitterschwarze Humor zieht sich durch jede Geschichte hindurch, wo Cops, Verbrecher und Prostituierte sich gegenseitig abmurksen und Folter, Korruption und Mord zur Tagesordnung gehören.
Sowohl die Sprache als auch die optischen Stilmittel geben den Eindruck, einen Comic mit realen Schauspielern zu sehen. Abgesehen von den schockierenden Stories macht dies das "Kunstwerk" Sin City aus. Die poetischen "Stimmen aus dem Off" ersetzen die Gedankenblasen des Comics und die Schnitte sind hart und direkt.
Alles ist schwarz-weiß gehalten. Starke Kontraste akzentuieren das Geschehen und wo von Nöten, wurde dezent mit Farbe gearbeitet (z.B. Yellow Bastard, Augen. Lippen, Autos, etc.). Es ist faszinierend und erschreckend zugleich in diese Welt von Gewalt und Verbrechen abzutauchen.
Knapp 2 Stunden Höllenfahrt durch Sin City hält der Film bereit - vorbei an pädophilen Verrückten, Kannibalen, Samuraischwert schwingenden Prostituierten, unkapputbaren Antihelden und alternden Cops. Optisch für mich ein Meisterwerk. Die Story ist krass und natürlich überzogen. Besonders hohen Anspruch kann man nicht erwarten, wenngleich man in eine vollkommen surreale Welt abtaucht, die für sich gesehen fasziniert. Manch einer kann sich bei dem Film wie der Voyeur eines Autounfalls fühlen - irgendwie abgestoßen, ohne der grausamen Faszination entfliehen zu können.
Der Film ist m.M. nichts für schwache Gemüter oder Leute, die nur knatternde Action erwarten. Wer bitterbösen Humor, Gewalt und Melancholie ertragen kann, wird dafür mit einem kontroversen Kunstwerk belohnt, über das man noch lange diskutieren kann.