Kurzbeschreibung
Weil John (Jason Lee) schnellstens Geld zur Finanzierung des Traumhauses seiner zukünftigen Braut (Leslie Mann) und der Studiengebühren seiner vaterlosen Nichte braucht, bittet er seinen abgedrehten Freund Duff (Tom Green) um Hilfe. Zusammen mit Duff gerät er jedoch in ein haarsträubendes illegales Szenario nach dem anderen. Johns Leben wird auf den Kopf gestellt und seine Hochzeit rückt in immer weitere Ferne.
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Der unbedarfte Verkäufer John hat schwierige Entscheidungen zu treffen. Zum einen steht der Hausbau mit der zukünftigen Braut an, zum anderen soll er die fest versprochenen Studiengebühren für seine vaterlose Nichte aufbringen. Also muss schnellstens Geld her. Deshalb bittet er seinen lange gemiedenen, völlig abgedrehten Freund Duff um Hilfe. Ehe sich's John versieht, steckt er bis zum Hals in einer Reihe illegaler Aktivitäten, die ihn eher als Single hinter Gitter als mit Ehering in sein neues Zuhause bringen.