Dieser Film machte mich bereits mit seiner Erstveröffentlichung 2007 zum absoluten Ryan Reynolds Fan. Als fett pupertärer Chris Brander gesteht er am Highschool Abschluss seiner besten Freundin Jamie Palamino (Amy Smart) seine Liebe. Nachdem diese ihn zurückweist, da sie ihn nur als guten Freund sieht und er zudem vom ganzen Jahrgang ausgelacht wird, verlässt er überstürtzt sein Heimatstädtchen um in der Großstadt Karriere zu machen. Dort verliert er Gewicht und wird zum übercoolen, gutaussehenden Womanizer. Sein Job bringt ihn mit Anna Farris zusammen, die in ihrer Rolle als durchgeknalltes Popsternchen witziger denn je daherkommt, und mit ihm versehentlich in seinem Heimatstädtchen strandet. Dort trifft Chris (Ryan Reynolds) auf seine Familie und auch auf seine alte Jugendliebe Jamie, die er seit dem damaligen Vorfall nicht mehr gesehen hat. Jetzt versucht er abermals ihr Herz zu gewinnen, in der Absicht ihr zu zeigen, was für ein cooler Typ er doch geworden ist. Und er tut alles daran um nicht wieder in der "Friend Zone" zu landen! Aber sein ach so großes Ego steht ihm immer wieder im Weg und bringt ihn von einem Schlamassel in den nächsten. Witzig auch Chris Marquette (The Girl Next Door) in der Rolle des kleinen Bruders, der sich ständig mit seinem großen Bruder in den Haaren hat. Erwähnenswert ist auch die Rolle von Chris Klein alias Dusty Dinkelman, den wir noch aus den Anfängen von American Pie kennen, und der ebenfalls als Ex-Looser aus Highschool Zeiten zum großen Rivalen von Reynolds wird, und versucht ihm Jamie abspenstig zu machen.
Der Film spielt zur Weihnachtszeit in einer herrlich verschneiten Winterlandschaft. Der Stimmung entsprechend, sollte dieser Film daher nicht an heißen Sommertagen angeschaut werden. Die lustigen Outfits von Popsternchen Anna Farris kommen dann sicher auch besser zur Geltung.