1998 unterzeichnete Lopez ihren ersten Plattenvertrag bei Sony Records. Geprägt von den lateinamerikanischen Wurzeln ihrer Eltern und den multikulturellen Einflüssen der Bronx, schrieb und co-produzierte sie mit Hilfe erfolgreicher Produzenten wie Rodney "Darkchild" Jerkins und Corey Rooney ein Album, das sich vom Sound der damaligen Teen-Pop-Kultur stark unterschied. Schon kurz nach seiner Veröffentlichung im Sommer 1999 zeigte sich On The 6 als (Mit-)Verursacher der sogenannten "Latin-Wave", die durch Interpreten wie Enrique Iglesias, Ricky Martin und Marc Anthony zur Jahrtausendwende weltweit die Charts beherrschte und Lopez den Titel einer „Paradelatina“ einbrachte. Nicht zuletzt dank fünf erfolgreicher Singleauskopplungen - If You Had My Love, Waiting For Tonight, Feelin So Good, Let's Get Loud und No me ames (im Duett mit Marc Anthony) - verkaufte sich das Album über sieben Millionen Mal.
Im Sommer 2001 folgte mit J.Lo Lopez' zweites Album, das den Erfolg des Debüts noch übertraf - innerhalb weniger Monate verkaufte es sich mehr als acht Millionen Mal weltweit. Während die Platte sowohl in den USA als auch in Deutschland und der Schweiz auf Platz 1 der Albumcharts kletterte, wurden mit den Singleauskopplungen Love Don't Cost A Thing, Play und Ain't It Funny weitere Top-10-Hits verbucht. Nach Erscheinen der letzten Single I′m Real entschied man sich, einen alternativen Remix der Originalversion des Songs mit Rapper Ja Rule zu veröffentlichen. Das von Irv Gotti produzierte Duett stieß auf derart große Resonanz, dass die Produzenten gleich ein komplettes Album nach diesem Vorbild auf den Markt bringen wollten. So wurden bereits bekannte Songs neu eingesungen, neu abgemischt oder durch technische Features modernisiert und mit J To Tha L-O: The Remixes 2002 das erste Remixalbum von Lopez veröffentlicht. Das Album wurde das erste seiner Art, das auf Anhieb Platz eins der U.S.-Billboard-Charts erreichte und auch außerhalb der USA überaus erfolgreich war. Die Remix-Versionen von I'm Real und Ain't It Funny wurden zu Number-one-Hits in den Staaten und zu Top-10-Hits weltweit. Der Remix zu I'm Gonna Be Alright wurde 2002 schließlich ein Sommerhit in Deutschland.
Noch Ende 2002 kehrte Jennifer Lopez mit ihrem vierten Album This Is Me… Then zurück und landete mit Jenny from the Block, All I Have und I'm Glad weitere Hits. In den USA wurde All I Have zum Nummer-1-Hit, eine weitere Single Baby, I Love U! konnte nicht mehr an den Erfolg der ersten heranreichen. Trotz allem wurde This Is Me… Then eines der meistverkauften (weltweit 6 Mio.) Alben 2003.
Nachdem sie zusammen mit Marc Anthony im Sommer 2004 die Ballade Escapemonos aufgenommen hatte, die auf dem neuen Album von Marc erscheinen sollte, kehrte sie nach einer Pause im März 2005 mit ihrem fünften Album zurück. Rebirth setzte erneut auf mehr Beats und Up-Tempo-Nummern, erreichte weltweit erneut rasch hohe Chartplatzierungen, verkaufte sich dann allerdings nur noch mäßig. Bislang gingen knapp dreieinhalb Millionen CDs über den Ladentisch. Die erste Single Get Right entwickelte sich zum Hit, die zweite Hold You Down konnte nur in Großbritannien Platz sechs erreichen, sich aber nirgends sonst durchsetzen und kam auch in Deutschland nur noch in die Top 50. Cherrie Pie wurde im Herbst 2005 als Radio-Single in den USA veröffentlicht. Ein Video war zwar geplant, wurde dann aber immer wieder verschoben und am Ende doch nicht gemacht.
Anfang 2006 kehrte Lopez ein weiteres Mal im Duett mit LL Cool J erfolgreich in die Charts zurück. Control Myself wurde zum Top-30-Hit in Deutschland, in England erreichte der Song immerhin eine Woche lang Platz zwei in den Charts sowie Platz vier in den USA.
Im März 2007 folgte nach drei Jahren intensiver Studioarbeit schließlich Lopez' erstes spanischsprachiges Album Como ama una mujer, an dem sie unter anderem mit Ehemann Marc Anthony sowie den Produzenten Estéfano und Julio Reyes gearbeitet hatte. Die Platte erreichte die Spitze der Billboard Hot-Latin-Album-Charts und platzierte sich auch im deutschsprachigen Raum in den Top-10. Die erste Singleauskopplung des Albums, Qué hiciste, wurde in Italien, der Türkei und der Schweiz zu einem weiteren Nummer-1-Erfolg und stieß aich bei Kritikern auf überwiegend positive Resonanz. Erst im August 2007 bewarb man das spanische Album erneut, u.a. durch Auskopplung der zweiten Single Me haces falta. Das Video dazu zeigt Lopez zusammen mit einem Geliebten auf der Flucht vor dem FBI. Die Single erschien lediglich als "Promo" und nur wenige Promo-Maxi-CDs kamen auf den Markt, in Spanien wurde Me haces falta ein Hit. Im Herbst gaben Marc Anthony und Jennifer Lopez bekannt, dass eine dritte Single aus Como ama una mujer geplant sei. Passend zur gemeinsamen Tour durch Amerika sollte Por arriesgarnos, ein Duett der beiden, eine weitere Promo-Single werden. Die Verkaufszahlen des Albums zogen dadurch erneut an und Como ama una mujer erreichte mittlerweile die Top 10 der meistverkauften spanischen Alben.
Nach dem spanischsprachigen Album vom März 2007 erschien am 5. Oktober 2007 mit Brave ein weiteres Album. Die Auskoppelung Do It Well verkaufte sich weltweit nur mäßig. Aufgrund ihrer Schwangerschaft und der Tour blieb auch wenig Zeit für Promotion. Am 11. Januar 2008 sollte mit Hold It, Don't Drop It die zweite Single aus Brave ausschließlich in Großbritannien und Europa erscheinen. Das Video lief zwar bei MTV an, wurde aber wieder aus dem Programm genommen und auf keinem Musikkanal mehr gesendet. Man entschied sich dafür, die Veröffentlichung in Deutschland zu verschieben. Weder in den Download-Charts noch in den Radio-Charts fand der Song Anklang, er wurde dann auch fast im gesamten europäischen Raum abgesagt. Lediglich in Großbritannien und Italien wurde die Single veröffentlicht. Ohne Promotion oder Auftritte verpasste Hold it don't drop it den Einzug in die UK Charts und schaffte es nur in die Top 100 - nur in Italien wurde die Single ein Top-10-Hit. Im April 2008 kam This Boy's Fire von Santana im Duett mit J.Lo heraus - aber ohne Promotion und ohne dass ein Video gedreht wurde.
Im März 2009 tauchte das Lied "Hooked on you" im Internet auf, woraufhin sich J.Lo zu Wort meldete und bekanntgab, dass sie an einem neuen Album arbeite. Zwei weitere Songs ("What is love" & "One love") tauchten wenig später im Internet auf und sollten laut Lopez ebenfalls auf dem neuen Album erscheinen. Im Oktober 2009 folgte die Veröffentlichung von "Fresh out the oven" (zusammen mit dem Rapper Pitbull). Das dazugehörige Musikvideo wurde häppchenweise auf "www.jenniferlopez.com" veröffentlicht und am 20. November 2009 in voller Länge zum ersten Mal online gestellt. "Fresh out the oven" sollte auf Jennifer Lopez wieder aufmerksam machen. Den Song "Louboutins" sang sie dann zum ersten Mal bei den American Music Awards am 22. November 2009. Er gilt als erste Single eines Studio-Albums mit dem Arbeitstitel "Love?", für das Lopez im März 2010 einen Plattenvertrag bei Island Def Jam Music Group unterschrieb.
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