Vom ersten Tag an verliebt sich der schüchterne Stanley (Luke Wilson) in seine attraktive neue Kollegin Diana (Denise Richards). Allerdings dauert es ein geschlagenes Jahr lang, bis er sich traut, sie um ein "ungezwungenes" Date zu bitten. Doch dann kommt es so, wie es kommen musste. Das Date entwickelt sich zu einer absoluten Katastrophe und dem schusseligen Stanley misslingt alles, was nur misslingen kann. Zu allem Überfluss fährt er auch noch den nervigen Obdachlosen Phil (Jay Lapoco) an, den das Pärchen den ganzen Abend lang nicht mehr los wird...
Außer der großartigen Besetzung (Matt Damon und Ben Affleck in Nebenrollen) hat diese Komödie von Jordan Brady rein gar nichts zu bieten. Es ist kaum verwunderlich, dass "Hilfe, ich habe ein Date" gar nicht erst in die deutschen Kinos kam. Am Anfang mag der Film noch wie eine nette Liebes-Komödie wirken, aber mit zunehmender Dauer wird es zum Einschlafen langweilig. Die Gags (sofern vorhanden) sind nicht lustig, die Dialoge wenig einfallsreich und überhaupt plätschert die ganze Story einfach nur so vor sich hin.
Eigentlich hätte man mit diesem Staraufgebot einen viel besseren Film hinkriegen müssen. Während allerdings Matt Damon und Ben Affleck nur viel zu kurz zu sehen sind, wurde dem ganz gräßlich nervenden Jay Lapoco eine viel zu große (wenn auch völlig überflüssige und unsinnige) Rolle gegeben. Denise Richards ist hübsch anzusehen (mehr aber auch nicht) und Luke Wilson müht sich zwar redlich, aber ohne viel Erfolg durch das schwache, geistlose Skript.
Kurzum: dieser Film wird in einigen Jahren den Mitwirkenden (außer vielleicht Jay Lapoco ;-)) peinlich sein. Macht aber nichts, denn bis dahin ist er längst vergessen.