„Flag" war das zweite James-Taylor-Album für Columbia Records, was an die Qualität des Vorgängers „JT" nicht ganz anknüpfen konnte. Es gab hier die verrückte Situation, dass die Platte aufgrund der enormen Publissity am Anfang für Wochen ausverkauft war. Bei so manchem Hörer machte sich dann aber schnell Enttäuschung breit, da die ersten drei Songs nicht über das berühmt-berüchtigte Mittelklassenniveau hinauskommen. Allenfalls witzig ist der Falsett-Gesang bei „Day Tripper", einem Beatles-Cover, bei dem er Barry Gibb nacheifert, was durchaus in die Zeit passt, jedoch nur wenig zu James Taylor. Von wenigen Ausnahmen abgesehen („Chanson Francaise") steigert sich das Album aber zu manchen Highlights und wird bei folgenden aufeinanderfolgenden Songs zum absoluten Genuß: „Rainy Day Man", einer Neueinspielung eines der schönsten JT-Lieder überhaupt; „Millworker", was für ein letztlich erfolgloses Broadway-Musical komponiert und oft gecovert wurde; und schließlich das herausragende „Up On The Roof" (#28 Billboard), einem Carole-King-Klassiker, der zum Livestandard avancierte. JT standen für diese Produktion, welche immerhin mit Platin veredelt wurde, wieder die Creme von Studiomusikern und Produzent und Freund Peter Asher zur Verfügung. Der letzte Song, die Perle "Sleep Come Free Me", war übrigens für den Robert-Redford-Film "Brubaker" bestimmt, aber die Macher des Films waren dann nicht mehr interessiert - im Gegensatz zu allen James-Taylor-Fans, die „Flag" natürlich unbedingt haben müssen!