Staffel Zwei zeigt gegenüber der ersten Staffel den Ansatz zu einem alle Episoden umspannenden Handlungsbogen: Larry David "pitcht" Serienideen bei verschiedenen Sendern, teils mit Julia Louis-Dreyfus und Jason Alexander aus der "Seinfeld"-Serie, die sich selbst spielen. Neben diesen beiden "Seinfeld"-Darstellern und den aus Staffel Eins bekannten Akteuren wie Richard Lewis und Jeff Garlin treten in der zweiten Staffel u.a. Rob Reiner und Shaquille O'Neal auf.
Diese Staffel enthält "The Doll" - für mich die für das Serienkonzept exemplarische Episode schlechthin. Wer den Humor von "Curb Your Enthusiasm" nicht kennt, der sieht sich am besten diese eine Episode an. Und entscheidet dann, ob er diesen Humor ablehnt oder von nun an die Serie liebt.